目的
今回は、脂肪酸系同士のカプロン酸とエタノールのエステル化反応を無溶媒で行なった。
生成する水は、パイプ状のゼオライト膜(三井造船㈱Na4A型)を使って水を除去した。
触媒は今までと同様に強酸性樹脂(オルガノ社製アンバーリスト-15)を使用し、劣化の有無、再使用の可否を調べた。
カプロン酸エチルはリンゴ様香気を有するため食品香料として使用されている。
清酒中にも含有されており。吟醸酒の香りの主要な成分である。
水抜き反応装置実験法
ゼオライト膜の外径は12mm、蒸気上昇部カラム径は外径20mm（内径16mm)、カラムとゼオライト膜とのクリアランスは2mmのものを使用した。新触媒、再生触媒使用時ともに反応条件はすべて同一とした。
触媒を再使用する場合には、反応後に反応液をデカント除去し、新品エタノールで5回洗浄して用いた。
カプロン酸に対するエタノールのモル倍率を10倍一定とした。反応温度は還流下すべて79℃であった。
測定結果
反応時間と転化率の関係、生データ、および反応仕込条件を下記に示した。
<図1>反応時間と転化率の関係 
＜図2＞ 実験の生データ 
＜図3＞仕込み条件
測定結果の考察
- カプロン酸とエタノールとのエステル化反応では、反応速度はかなり速い。
今回の実験では、エタノール大過剰、触媒濃度(新品)0.042g/mlで反応は4時間で完結する。 - 新品触媒の場合は、再使用触媒に比べて反応速度は速い。
再生触媒を繰り返して使用する場合、2回目以降は反応速度は変わらない。
これは、新品触媒では、反応中に攪拌回転子によって触媒の磨耗が起こり、微粉砕化された触媒が反応後のデカント洗浄でロスするためと考えられる。
ちなみに、一回目の触媒減量は10%程度であった。
2回目以降の触媒の磨耗はほとんどなかった。
